Bob Dylan, nascido Robert Allen Zimmerman, chegou a Nova York em mil novecentos e sessenta e um. Na época, era um jovem músico sem dinheiro, carregando apenas uma bolsa com harmônicas. Ele se apresentou em clubes locais e, em uma sessão com Harry Belafonte, gravou a canção “Midnight Special”. Essa gravação, realizada em vinte e quatro de abril de mil novecentos e sessenta e um, é considerada sua primeira gravação oficial.
Entretanto, novas informações revelam que Dylan já havia participado de outra gravação em janeiro de mil novecentos e sessenta e um. Durante a sessão com Belafonte, ele recebeu cinquenta dólares, mas ficou insatisfeito, pois sua performance foi utilizada apenas na faixa título. O cantor e ativista Harry Belafonte recordou que, devido à ausência do músico Sonny Terry, ele decidiu chamar Dylan, que se destacou por sua habilidade com a harmônica.
Dylan, que na época tinha dezenove anos, enfrentou dificuldades em sua chegada à cidade. Ele descreveu Nova York como uma metrópole fria e solitária. Após tocar em diversos clubes, ele visitou seu ídolo Woody Guthrie, que estava internado. A experiência de gravar com Belafonte foi significativa para Dylan, que mais tarde se tornaria a voz de uma geração.
Em dois mil e um, foi descoberta uma gravação anterior de Dylan, datada de setembro de mil novecentos e sessenta e um, em uma sessão com a cantora Carolyn Hester. Essa gravação, embora não lançada imediatamente, chamou a atenção do produtor John Hammond, que o contratou para a Columbia Records. O álbum de estreia de Dylan, lançado em dezenove de março de mil novecentos e sessenta e dois, continha principalmente folk tradicional e blues.
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