Stefanos Tsitsipas, tricampeão do Masters 1000 de Monte Carlo e vencedor da edição anterior, começou sua campanha em busca de mais um título nas quadras de saibro em Mônaco. Na terça-feira, o grego derrotou o australiano Jordan Thompson, 38º do ranking, por 4/6, 6/4 e 6/2, após 2h01min de jogo na quadra central Rainier III. Com essa vitória, Tsitsipas avança para as oitavas de final, onde enfrentará o vencedor do confronto entre o português Nuno Borges e o espanhol Pedro Martinez.
O início da partida foi desafiador para Tsitsipas, que não conseguiu ameaçar o saque de Thompson no primeiro set e sofreu uma quebra. No entanto, o grego se recuperou na segunda parcial, abrindo vantagem de 3/0 e mantendo-se à frente até fechar o set. No terceiro set, Tsitsipas dominou, conseguindo duas quebras adicionais e controlando as ações, enquanto Thompson enfrentou uma advertência por abuso de bola.
Além de Tsitsipas, o britânico Jack Draper, campeão do primeiro Masters 1000 da temporada em Indian Wells, também avançou com uma vitória convincente sobre o americano Marcos Giron, vencendo por duplo 6/1. Draper, que ocupa a sexta posição no ranking, enfrentará o vencedor do duelo entre o argentino Tomas Etcheverry e o espanhol Alejandro Davidovich Fokina nas oitavas de final.
Em outro jogo atrasado da primeira rodada, o norte-americano Frances Tiafoe, atual 17º do ranking, superou o sérvio Miomir Kecmanovic por 6/2, 5/7 e 7/6 (7-5). Tiafoe enfrentará o australiano Alexei Popyrin, 27º colocado, que venceu o francês Ugo Humbert em uma partida apertada.
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