Carolyn Bessette deixou a Calvin Klein após se casar com John F. Kennedy Jr., abrindo espaço para a ascensão de JFK Jr. no cenário público. A mudança ocorreu no contexto da vida do casal nos anos 1990, com a agenda marcada pela relação com George, a revista criada por Kennedy Jr.
Entre os envolvidos, além de Bessette e Kennedy Jr., consta a circulação da revista George, lançada em 1995. Sasha Chermayeff, amigo de Kennedy Jr. desde o ensino médio, afirmou que a agenda de Carolyn passou a girar em torno do marido e do novo veículo editorial.
Bessette havia começado na Calvin Klein como vendedora e, rapidamente, ganhou visibilidade ao vestir clientes de alto perfil e chegar à diretoria de produções de desfiles. Segundo Chermayeff, havia também um possível conflito de interesses com a publicidade vinculada à revista.
A saída ocorreu após o casamento, em 1996, quando a prioridade parecia ser sustentar a carreira de Kennedy Jr. e a viabilidade de George. Chermayeff mencionou que Carolyn abriu mão de tudo para favorecer o caminho público do marido.
Pelo lado da jornalista, a carreira de Carolyn na Calvin Klein foi encerrada de forma abrupta, com a junção do vínculo conjugal à imprensa e à moda. Em paralelo, Kennedy Jr. enfrentava desafios com a gestão e o rumo de George, inclusive questões financeiras e criativas com o cofundador Michael J. Berman.
George Magazine encerrou as publicações em janeiro de 2001, dois anos após a morte do casal em um acidente aéreo ocorrido em 1999. A produção e o impacto cultural da dupla permanecem como tema de avaliações históricas sobre a década de 1990.
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