- São Paulo fechou maio com apenas uma vitória, seis jogos sem perder? Na verdade, quatro derrotas, quatro empates e uma vitória, ficando em queda de posição no Brasileirão e eliminando a Copa do Brasil.
- Lucas rompeu o tendão de Aquiles em 3 de maio, durante o empate com o Bahia, e Luciano e Sabino também se lesionaram no mês; Cauly também ficou fora desde 16 de maio.
- O Tricolor sofreu a derrota para o Juventude na Copa do Brasil, eliminado na quinta fase, o que levou à demissão do técnico Roger Machado pouco após o jogo de volta.
- Dois dias depois da queda na Copa do Brasil, o São Paulo anunciou a contratação de Dorival Júnior, campeão da Copa do Brasil em 2023.
- No mês, Maik foi afastado, Arboleda teve a situação administrativa não resolvida e Dória rescindiu contrato após ameaças recebidas; o time encerrou maio em oitavo no Brasileirão, com 25 pontos, a apenas um a mais que no início do mês, e volta a campo em 22 de julho contra o Athletico-PR.
O São Paulo encerrou maio com um mês conturbado: apenas uma vitória, série de lesões, crises internas e a troca de treinador. O time caiu do 4º para o 8º no Brasileirão e encerrou a fase com Dorival Júnior no comando, ainda sem vencer no nacional.
Mês marcado por lesões importantes. Lucas rompeu o tendão de Aquiles no dia 3, em empate com o Bahia, dando lugar a dificuldade na partida. Luciano e Sabino se machucaram no dia 23, nos empates contra Botafogo e Bahia, respectivamente. Cauly também ficou fora desde 16 de maio.
Caos na Copa do Brasil comprometeu o calendário. O São Paulo foi eliminado pelo Juventude na 5ª fase, após vencer a ida por 1 a 0 no Morumbi. A derrota na volta, por 3 a 1, levou Roger Machado à demissão no mesmo dia da eliminação.
Dorival Júnior foi anunciado dois dias depois, em 15 de maio, para comandar o Tricolor na sequência da temporada. No mesmo mês, Maik foi afastado por baixa intensidade nos treinamentos, segundo apuração do UOL, e Arboleda permaneceu fora dos planos, em negociação futura.
No dia 21, Dória pediu rescindir contrato após sofrer ofensas nas redes sociais e ameaças ao redor de seu perfil familiar, segundo o UOL. A situação ajudou a acentuar a crise interna do elenco.
O único triunfo de maio ocorreu em 2 a 0 sobre o Boston River, em jogo pela Sul-Americana, a única vitória do mês. O São Paulo finalizou maio com 25 pontos e oitavo lugar no Brasileirão, um ponto a mais que no início do mês.
A troca de treinador gerou expectativa de recuperação. Dorival, campeão da Copa do Brasil em 2023, ainda não venceu pelo Brasileirão, mas levou o time à próxima fase da competição internacional. A pausa para a Copa permitirá ajustes na equipe.
O Tricolor volta aos gramados apenas em 22 de julho, contra o Athletico-PR, pela 19ª rodada do Brasileirão, período visto como oportunidade para estabilizar o elenco e sanar deficiências após um mês marcado por lesões, desfalques e turbulência institucional.
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