- Martim Afonso de Sousa fundou São Vicente em 22 de janeiro de 1532, a mando do rei Dom João III, tornando-se a primeira vila do Brasil.
- A ilha já havia sido batizada em 22 de janeiro de 1502 pela expedição de Gaspar de Lemos, com o nome de San Vicente Mártir.
- Em 22 de agosto de 1532, sete meses após a fundação, houve a primeira eleição registrada nas Américas, para a Câmara Municipal de São Vicente.
- O Engenho São Jorge dos Erasmos, erguido em 1534, é marco da cultura canavieira e foi tombado como Monumento Nacional em 1963; hoje é administrado pela USP.
- A Ponte Pênsil, primeira ponte suspensa do Brasil, chegou da Alemanha em dez navios e foi inaugurada em 21 de maio de 1914; sofreu restauração recente.
Em 22 de janeiro de 1532, Martim Afonso de Sousa desembarcou em uma ilha do litoral paulista e fundou São Vicente, a primeira vila do Brasil. A expedição, ordenada por Dom João III, visava firmar a presença portuguesa diante de franceses e espanhóis. O grupo trouxe colonos, sementes e instruções para erguer infraestruturas básicas.
A ilha já havia sido batizada antes, em 1502, pela expedição de Gaspar de Lemos, que deu ao local o nome de San Vicente Mártir. A cidade hoje ostenta o título de Estância Balneária de São Vicente e guarda ruínas, fontes e tradições que remetem ao desembarque inicial.
Sete meses após a fundação, moradores elegeram os primeiros oficiais da Câmara Municipal. Esse episódio em 22 de agosto de 1532 é considerado a primeira eleição registrada nas Américas e marca o nascimento do autogoverno municipal no Brasil.
O Engenho São Jorge dos Erasmos, erguido em 1534, simboliza o início da cultura canavieira no país e foi tombado como Monumento Nacional pelo IPHAN em 1963. Hoje o sítio arqueológico é administrado pela USP, que promove visitas e pesquisas, ao lado da Biquinha de Anchieta.
A Ponte Pênsil, inaugurada em 21 de maio de 1914, foi a primeira ponte suspensa do Brasil. Pré-fabricada na Alemanha e montada com peças trazidas em dez navios, a estrutura tem 180 metros de vão livre e quatro torres. Em 1982 passou a integrar o patrimônio histórico paulista.
A Encenação da Fundação da Vila de São Vicente é realizada a cada janeiro na Praia do Gonzaguinha. Reconhecida pelo Guinness World Records como o maior espetáculo teatral em areia de praia, a encenação retrata o desembarque com caravelas atracando na areia.
Ao lado do conjunto histórico, o Memorial dos 500 Anos, na Ilha Porchat, oferece visão panorâmica do berço da vila. Projetado por Oscar Niemeyer e aberto em 2002, o local é marco de memória da cidade, que guarda ainda o legado do primeiro governo municipal.
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